A historia começa, com a chegada da jovem e misteriosa Katherine , a cidade de Mystic Falls, onde abala os sentimentos do jovem Stefan, recém-prometido em casamento a Rosalyn, pelos interesses de seu pai. Damon volta do acampamento militar e logo começa a se interessar pela jovem Katherine também .
Katherine e Stefan começam em fim a ter um relacionamento real, onde em um de seus encontros noturnos Katherine revela seu inesperado segredo a Stefan, que depois de um tempo resolve o compartilhar com seu irmão, mas fica surpreso quando vê que seu irmão também já sabia, a verdadeira natureza de Katherine.
Stefan caindo em um truque de seu pai, vai se encontrar com Katherine, cheio de verbena em seu organismo e a jovem acaba sendo capturada. Stefan finalmente descobre que não sentia nada por Katherine, e ajuda seu pai no plano de se livrar dos vampiros que andavam em Mystic Falls, Damon louco de amores por Katherine , tenta impedir que sua amada seja morta, Stefan pela até então amizade com o irmão resolve ajuda-lo.
Giuseppe ao descobrir a traição de seus filhos mata-os, Stefan e Damon acordão surpresos por estarem vivos , Emily explica que os dois iriam morrer se não se alimentassem, Damon prefere morrer ao viver a eternidade sem sua Katherine, e Stefan vai falar com seu pai, sem o conhecimento de sua força Stefan acaba matando seu pai , e fascinado pelo sangue acaba completando a transformação , surpreso com o poder convence seu irmão Damon a se alimentar também.
Damon então promete que viveria a eternidade para ver e garantir o sofrimento de Stefan. E Stefan se descontrola deixando rastro por todos os lugares onde passa.
